A Primeira Transa de Jonathan
Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan (Doug McKeon) é amigo do extrovertido e inconformado Gene (Chris Nash), que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan é conquistar a sexy Marilyn (Kelly Preston), apesar da timidez dele, enquanto Gene pretende manter sua vida sentimental com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene aconselha Jonathan em como atrair as mulheres, e Marilyn em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny (D.W. Brown), um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan alguns lições, mas o próprio Gene enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny não o aceitam.
